Самым ранним из перечисленных событий является Куликовская битва. Она произошла 8 сентября 1380 года. Это было ключевое сражение между русскими войсками под предводительством московского князя Дмитрия Донского и войском Золотой Орды под руководством хана Мамая. Куликовская битва стала важной вехой в истории Руси, символизирующей начало объединения русских земель против монгольского ига.
Завоевание Казанского ханства произошло позже, в 1552 году, когда Иван IV (Иван Грозный), уже будучи официально венчанным на царство, успешно завершил военный поход против Казанского ханства, аннексировав его территорию к России.
Венчание Ивана IV на царство состоялось 16 января 1547 года. Это событие отмечало новый этап в истории России: введение титула "царь" и укрепление абсолютной монархии.
Ливонская война началась позже всех перечисленных событий, в 1558 году, и продолжалась до 1583 года. Это был военный конфликт между Российским государством и коалицией нескольких государств за контроль над землями Ливонского ордена на территории современных Латвии и Эстонии.